Winampのメタタグ情報を取得するサーバーが有料となり、プラグインが対応しなくなった為、現在ではCDの再生時に自動で情報を取得できなくなっています。
回避方法：
１．既定の音楽プレーヤーをWinampとしておいて、winampメニュー→オプション→メディアライブラリ→ローカルライブラリ→監視フォルダタブのスタート時にフォルダを再スキャンにチェックを入れます。
２．Winampを終了し、標準で入っているWindows Media Playerを起動します。
３．音楽CDを入れて音楽取り込みをします。保存先を聞かれるので、Winampの音楽フォルダを指定します。
４．エクスプローラーで取り込まれたフォルダを確認します。アーティストフォルダ→アルバムフォルダ→楽曲の階層で保存されていることを確認します。
５．Winampを起動して、取り込まれた音楽ファイルが再生されることを確認します。
CDからの取り込みではなく、MP3ファイルからでも一度別の音楽プレイヤーで再生してデータサーバーから取り込みを行い、そのファイルをWinampに紐付ければメタタグは整備されると思います。
音楽プレイヤー独自のフォーマットでデータを持つ場合は認識されない可能性はあるので、ファイル構造を確認してWinampとあまり変わらない音楽プレイヤーで取り込みを行うほうが良いでしょう。
Winampのプラグインを全く使ってない人は、別の音楽プレイヤーを使うほうが手っ取り早いとは思いますけれど・・・